o 1941 Bolesław Romanowski na ORP Wilk odbywał patrole na Morzu Północnym. Na krótko objął stanowisko zastępcy dowódcy na wydzierżawionym od Royal Navy ORP Sokół, a z końcem 1941 został dowódcą, przekazanego przez US Navy, starego okrętu podwodnego „S-25” – ORP Jastrząb. Jest jedynym dowódcą polskiego okrętu podwodnego, który przeszedł Atlantyk.

2 maja 1942 – podczas osłony konwoju PQ-15 do Murmańska, ORP Jastrząb został omyłkowo ostrzelany przez norweski niszczyciel St. Albans i brytyjski trałowiec HMS Seagull. Zginęło kilku polskich marynarzy oraz członków brytyjskiej grupy łacznikowej, Romanowski postrzelony został w obie nogi. Okręt na skutek uszkodzeń uległ samozatopieniu. Pod koniec 1942 Bolesław Romanowski objął dowództwo nowo zbudowanego ORP Dzik, na którym odniósł znaczące sukcesy na Morzu Śródziemnym.

Jako jeden z nielicznych oficerów zdecydował się wrócić po wojnie do Polski. Wyznaczony na dowódcę ORP Błyskawica, przyprowadził  w 1947 okręt do Gdyni. Poddany represjom, zwolniony w 1950 z MW i aresztowany, zmuszony został do opuszczenia Wybrzeża. Po odwilży Października 1956, wrócił do Gdyni – ponownie wcielony do Marynarki Wojennej, pełnił szereg funkcji, także w WSMW.  W latach 1961-1964 na wniosek Kwatery Głównej ZHP został pierwszym kapitanem  harcerskiego żaglowca „Zawisza Czarny”. Na skutek pogarszającego się stanu zdrowia przeniesiony w 1964 do rezerwy. Zmarł nagle 12 sierpnia 1968, pochowany z honorami wojskowymi na Cmentarzu Witomińskim w Gdyni.